请指正：
问题可能的关键点：一个客户端，只做一次 accept()，不关闭输出流

1.客户端保持了一个 clientSocket 实例（只调用了一次connect），服务器保持了一个 ServerSocket 实例。只保持一个客户端socket并且希望有第二次输入处理，这似乎是准备用长连接。

当关闭输出流时，该输出流对应的socket也将随之关闭 —— 《疯狂java讲义（第三版）》 p786

2.再往下看服务端。ss.accept() 放在了循环里，这是要处理多个客户连接；顺便对每个客户端有一次读取操作，然后这里并没有后续多次的读取操作，这可能是问题所在。

短连接 or 长连接？对于希望连续的多次通讯，可以使用一个连接，多次读写（长连接），也可以多次连接，每个连接一次读写（短连接）
你的客户端想搞长连接，服务器似乎想搞短连接。建议：

长连接：客户端不变，服务器对这一个客户端，只做一次 accept()，循环处理多次输入通讯，监听流，但不关闭socket。

短连接：客户端每次发起新 socket 连接（建立新socket实例），每次操作完成，关闭流，关闭socket。服务器循环体不变，在循环体里关闭流，关闭每次accept()返回的socket。

因为不清楚您的业务，所以不知道代码的真实意图。另外还值得拓展的关注点是：

多客户端连接，多次连接，会话管理，并发等等。

可以好好看看你的代码，你在while循环里面每次都进行了关闭。